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2020初級藥士考試《藥物化學》備考要點:鎮痛藥

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  點擊查看:2020初級藥士考試《藥物化學》備考要點匯總

  鎮痛藥

  一、鎮痛藥的結構特點

  (1)分子中具有一個平坦的芳環結構,與受體平坦區通過范德華力相互作用;

  (2)有一個堿性中心,并能在生理pH下部分電離成陽離子,以便與受體表面的陰離子部位相結合;

  (3)分子中的苯環以直立鍵與哌啶環相連接,使得堿性中心和苯環處于同一平面上,以便與受體結合;哌啶環的乙撐基突出于平面之前,與受體上一個方向適合的空穴相適應。

  二、天然生物堿類

  鹽酸嗎啡

  本品為白色、有絲光的針狀結晶或結晶性粉末,能溶于冷水,極易溶于沸水。結構中有5個手性碳原子(5R,6S,9R,13S,14R),故具有旋光性。天然存在的嗎啡為左旋體。 本品因結構中含有酚羥基和叔氮原子,顯酸堿兩性。

  嗎啡與鹽酸或磷酸等溶液共熱,可脫水,經分子重排,生成阿撲嗎啡。阿撲嗎啡對嘔吐中樞有很強的興奮作用,可用于誤食毒物而不宜洗胃患者的催吐。

  嗎啡為μ受體強效激動劑,鎮痛作用強,但對中樞神經系統有抑制作用。

  臨床上主要用作鎮痛藥,還可作麻醉輔助藥。

  本品連續使用可成癮,產生耐受性和依賴性,并有呼吸抑制等副作用,禁忌持續用藥。

  嗎啡的構效關系:

  17位的叔胺氮原子是影響鎮痛活性的關鍵基團,不同取代基的引入,可使藥物對阿片受體的作用發生逆轉,由激動劑變為拮抗劑。

  修飾3-位酚羥基、6-位醇羥基以及7~8位雙鍵得到的化合物,鎮痛作用提高,成癮性也增強。

  三、合成鎮痛藥

  鹽酸哌替啶

  又名度冷丁。

  苯基哌啶類的第一個合成鎮痛藥。

  水解緩慢,水溶液短時間煮沸不致分解。

  主要代謝物有去甲哌替啶、哌替啶酸和去甲哌替啶酸等,其中僅去甲哌替啶有弱的鎮痛活性,但它也是造成哌替啶中毒時可能出現驚厥的原因。

  本品為μ受體激動劑,鎮痛作用約為嗎啡的1/10,起效快,但作用時間較短,時效2~4小時。

  臨床上主要用于創傷、術后和癌癥晚期等引起的劇烈疼痛,亦可麻醉前給藥起鎮靜作用,有成癮性,但較嗎啡弱,不宜長期使用。

  鹽酸美沙酮

  又名鹽酸美散痛。

  有旋光性,僅左旋體有效,臨床用其外消旋體。

  適用于各種劇烈疼痛的治療,但常用有成癮性,毒性較大。有效劑量與中毒量較接近,安全性小。

  臨床主要用于嗎啡、海洛因成癮者的脫毒治療。

  四、半合成鎮痛藥

  磷酸可待因

  又名甲基嗎啡。

  本品為白色細微的針狀結晶性粉末。

  無游離酚羥基,比嗎啡穩定,但遇光逐漸變質,需避光保存。主要在肝臟代謝,有10%脫甲基轉變為嗎啡。

  臨床上用于中等疼痛的止痛。可待因多用作中樞麻醉性鎮咳藥,適用于各種劇烈干咳的治療,有輕度成癮性。

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