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2020初級藥士《藥物化學》備考要點:膽堿受體激動劑和拮抗劑

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  點擊查看:2020初級藥士考試《藥物化學》備考要點匯總

  膽堿受體激動劑和拮抗劑

  一、膽堿受體激動劑

  (一)M膽堿受體激動劑

  乙酰膽堿(ACh)是膽堿能神經遞質,但是乙酰膽堿不能成為治療藥物。

  對乙酰膽堿分子結構中季銨基部分、乙酰基部分及連接季銨和酯基的中間亞乙基團進行結構修飾,得到了一系列M膽堿受體激動劑。

  1.M膽堿受體激動劑的構效關系

  (1)M膽堿受體激動劑分子結構中需具有一個帶正電荷的基團,如為季銨結構,活性最高。

  (2)分子中正電荷以外的其他部分,常帶有一個負電子中心(例如酯基或三鍵等)。

  (3)強的M受體激動劑,一般在季銨氮原子與乙酰基末端氫原子之間為5個原子。

  2.M膽堿受體激動劑的重點藥物

  氯貝膽堿

  硝酸毛果蕓香堿

  毛果蕓香堿具有M膽堿受體激動作用,對汗腺和唾液腺的作用較大,造成瞳孔縮小、眼壓降低。

  臨床上用于治療原發性青光眼。

  (二)乙酰膽堿酯酶抑制劑與膽堿酯酶復活劑

  1.乙酰膽堿酯酶抑制劑作用原理

  乙酰膽堿酯酶(AChE)抑制劑能抑制AChE,使乙酰膽堿在突觸處的濃度增高,結果產生毒蕈堿(M)樣和煙堿(N)樣反應,增強并延長了乙酰膽堿的作用。

  臨床上用于治療重癥肌無力和青光眼。

  乙酰膽堿酯酶抑制劑包括可逆性和不可逆性兩類。

  (1)可逆性乙酰膽堿酯酶抑制劑

  毒扁豆堿、溴化新斯的明和氫溴酸加蘭他敏等

  (2)不可逆性乙酰膽堿酯酶抑制劑

  其結果導致ACh在體內堆積,發生一系列中毒癥狀,使用時應特別小心防護,一旦發生中毒,需及時用膽堿酯酶復活劑救治。

  2.膽堿酯酶復活劑

  磷酸酯類不可逆乙酰膽堿酯酶抑制劑中毒,是由于磷酸化乙酰膽堿酯酶水解速率非常慢造成的,因此,需要比水更強的親核性試劑水解磷酸酯鍵,使其重新釋放出活性的酶。

  主要藥物有碘解磷定和氯磷定,用于有機磷中毒的解救。

  X=I:碘解磷定;X=Cl:氯磷定。

  3.重點藥物

  硝酸毛果蕓香堿

  臨床上用于急性閉角型青光眼,慢性閉角型青光眼,開角型青光眼,繼發性青光眼等癥的治療。

  溴化新斯的明

  本品為抗膽堿酯酶藥,由于為季銨類化合物,胃腸道難于吸收

  臨床上用于重癥肌無力及手術后腹氣脹、尿潴留等癥的治療。

  加蘭他敏

  從石蒜科植物中提取得到的一種生物堿,常用其氫溴酸鹽,作用與新斯的明相似,為一種長效膽堿酯酶抑制劑。

  臨床上用于治療小兒麻痹后遺癥及重癥肌無力。

  本品易透過血腦屏障,正在研究用于治療老年性癡呆。

細目

要點

要求

2.膽堿受體拮抗藥

(1)抗膽堿藥的分類、茄科生物堿類構效關系 

了解

(2)硫酸阿托品結構特點、性質、Vitali反應和用途 

熟練掌握

(3)哌侖西平、泮庫溴銨的用途 

了解 

(4)氯化琥珀膽堿的穩定性及用途

了解

  二、膽堿受體拮抗劑

  膽堿受體拮抗劑分為M受體拮抗劑和N受體拮抗劑,通常也稱為抗膽堿藥。

  M受體拮抗劑主要藥理作用表現為松弛內臟平滑肌,抑制腺體(唾液腺、汗腺、胃腺)分泌,散瞳等。

  以阿托品為代表,主要用作解痙藥和散瞳藥。

  (一)M膽堿受體拮抗劑

  1.M膽堿受體拮抗劑的類型

  包括茄科生物堿和全合成M膽堿受體拮抗劑。

  茄科生物堿是從茄科植物顛茄、曼陀羅、莨菪及山莨菪等中分離提取的生物堿,有阿托品、(-)-東莨菪堿、山莨菪堿和樟柳堿。

  2.茄科生物堿類構效關系(山啊東)

  氧橋使分子親脂性增大,中樞作用增強。

  羥基使分子極性增強,中樞作用減弱。

  東莨菪堿有氧橋,中樞作用最強。

  阿托品無氧橋,無羥基,僅有興奮呼吸中樞作用。

  樟柳堿雖有氧橋,但莨菪酸α位還有羥基,中樞作用弱于阿托品。

  山莨菪堿有6位羥基,中樞作用是最弱的。

  3.M膽堿受體拮抗劑重點藥物

  硫酸阿托品

  存在植物體內的(-)-莨菪堿,在提取過程中遇酸或堿發生消旋化反應轉變為外消旋體,即為阿托品。

  分子中含有酯鍵,在堿性條件下易水解,而在弱酸性和近中性條件下較穩定,pH3.5~4.0最穩定。

  阿托品能解除平滑肌痙攣,可用于治療各種類型的內臟絞痛、麻醉前給藥及散瞳等;

  可抑制腺體分泌,可用于治療盜汗;

  有抗心律失常和抗休克作用,臨床用于治療各種感染中毒性休克和心動過緩;

  還可以用于有機磷中毒時的解救。

  (心血腺平瞳)

  哌侖西平

  哌侖西平是一種選擇性M膽堿受體拮抗劑。

  與其他經典抗膽堿藥不同,治療劑量時選擇性地阻斷黏膜上的M受體,控制胃酸分泌,而對胃腸道平滑肌、唾液腺分泌、心血管、瞳孔和泌尿功能影響很小。

  由于它難透過血腦屏障,對中樞神經系統副作用小。

  (二)N1、N2膽堿受體拮抗劑

  1.兩類N膽堿受體阻斷劑

  N1膽堿受體阻斷劑,也常被稱為神經節阻斷劑;

  N2膽堿受體阻斷劑,又常被稱為神經肌肉阻斷劑;

  神經節阻斷劑阻斷神經沖動在自主神經節中的傳遞,臨床上用作降壓藥。

  神經肌肉阻斷劑,又稱骨骼肌松弛藥,簡稱肌松藥。

  臨床上用作輔助麻醉,當與全麻藥合用時可以減少全麻藥用量,在較淺的全身麻醉下使肌肉松弛,便于手術進行。

  2.N2膽堿受體拮抗劑重點藥物

  泮庫溴銨

  本品具有雄甾烷母核,無雄激素樣作用。本品富含手性碳原子,水溶液呈右旋;本品結構中季銨鹽的β位有吸電子基團乙酰氧基取代,對熱不穩定,易于發生Hoffmann消除反應。

  用于外科手術時使肌肉松弛。

  氯化琥珀膽堿

  本品結構中有酯鍵,易發生水解反應。

  氯琥珀膽堿為二元羧酸酯,水解時分步進行,最后生成2分子氯化膽堿和1分子琥珀酸。

  起效快,持續時間短,易于控制。

  臨床上用于需肌肉松弛的外科小手術和氣管插管。

 

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